Simon, der in der Presse als gemeinster Comedian des Landes bezeichnet wird, betrachtet sich selbst eher als den realistischsten Comedian. Er nimmt in seinem dritten Soloprogramm das Leben und all seine Höhen und Tiefen auf humorvolle Weise unter die Lupe. Er erzählt von seinem eigenen Scheitern, seinen Marotten und Eigenheiten, aber auch von seinen Strategien, wie er den alltäglichen Ärger und Frust in etwas Unterhaltsames verwandelt.
In seinem Programm geht es um Themen wie unüberbrückbare Differenzen in der Ehe, Sprachbarrieren beim Mediationswochenende und die absolute Verzweiflung auf der eigenen Baustelle. Simon ist bekannt dafür, ehrlich zu sein und sich nicht davor zu scheuen, unangenehme Themen anzusprechen und in alle Richtungen auszuteilen.